La historia de nuestro pueblo se remonta muy atrás en el tiempo. En concreto en la Cueva del Nacimiento en Fuente Segura (Pontones) se encuentra documentada una de las ocupaciones humanas más antiguas en la provincia. De hecho en el 9250 antes de Cristo existió en este lugar una comunidad de parentesco atribuyendo a esta primera fase de ocupación de la Cueva otra en el Neolítico, que por el material cerámico e industria lítica encontrada, se ha fechado a mediados del VI milenio a C.
Su historia tiempo atrás no so se circunscribe solamente a este hallazgo sino que en una fase posterior perteneciente se encuentra al abrigo de «Río Frío» un sepulcro colectivo que se ha datado entre finales del III milenio y II a C. Durante la etapa ibérica esta zona estuvo bajo la égida del gran centro ibérico de Toya (Peal de Becerro). También son de destacar las pinturas rupestres encontradas en las cuevas del Engarbo I y II, el Abrigo de Río Frío y el Abrigo de la Cañada de la Cruz. Todos estos lugares han sido incluidos junto con los demás que integran el Arte Rupestre del Arco Mediterráneo Español en la lista del Patrimonio Mundial efectuada por la UNESCO en Kioto el 2 de diciembre de 1998.
En los años 40, unos jornaleros hallan un magnífico tesoro de orfebrería datado del siglo I a.C. Lo conforman más de cien objetos y fragmentos entre los que destaca un juego de pendientes de oro de carácter púnico y en forma de racimo de uva, de manufactura indígena ibérica, pero estilo púnico, que insertan una figura de mujer alada.
Ya en época musulmana las tierras de Segura de la Sierra estuvieron pobladas de numerosas fortificaciones o pequeñas poblaciones. Si nos adentramos en el territorio aún quedan vestigios de recintos fortificados entre los que destaca el Castillo de las Gorgolilla. En 1243 estas tierras fueron conquistadas a los musulmanes por la Orden de Santiago y en 1266 Alfonso X concedió una serie de privilegios a sus habitantes.
El actual emplazamiento de Santiago de la Espada, tuvo su origen en el grupo de pastores que acudían con sus ganados desde Cuenca y tomó el nombre de Hornillo, por el pequeño horno que para cocer el pan hicieron allí. Los Reyes Católicos la hicieron villa de fuero Real. Pontones, al igual que Santiago, fue aldea de Segura de la Sierra hasta el año 1.837 en que alcanzó su independencia, llamándose en un principio «Pontones de Segura». En el año 1.975, se fusionaron los municipios de Pontones y Santiago de la Espada, pasando a formar el actual municipio de Santiago-Pontones.
Su territorio íntegro será incluido dentro de las diferentes declaraciones de protección y conservación que llegarán a la Sierra de Segura a partir de los años 60; Coto Nacional el 21 de julio de 1960, declaración por la UNESCO como reserva de la biosfera el 30 de junio 1983, Parque Natural el 5 de febrero de 1986 y finalmente zona de especial protección de las aves por la CEE en 1988.
